此前曹操第一次征讨徐州时，许褚出兵干预，夏侯惇与庞德对阵落败而归。
那一战之后，夏侯惇一直觉得许褚看不起他，这笔账早晚要算。他无处发泄，怨气越积越深，看谁都觉得欠他的。
兖州地界，暗流早已涌动。名士边让，字文礼，与孔融齐名，是汉末顶级清流大儒、兖州士族领袖。他与蔡邕毕生至交，亦是许褚师门长辈，性情刚直、恃才傲物，素来鄙弃曹操阉宦之后的出身。
曹操入主兖州之初，边让便屡有非议。与此同时，他极为赏识许褚，曾在兖州士林多次公开赞誉，称许褚“有匡扶社稷之大能”。
往日曹操处处容忍边让。一则边让名望深重，贸然诛杀会动摇兖州根基；二则顾及他是蔡邕挚友、许褚长辈，不愿与士林结怨。故而无论边让如何非议，曹操始终隐忍不发。
此番形势却全然不同。
曹操出征徐州，夏侯惇留守兖州，手握大权、无人制衡。他早对许褚一脉心怀恨意，边让素来推崇许褚、轻视曹操，正好撞在枪口上。
诛杀边让，既能泄私愤、洗刷败于庞德之辱，又能震慑兖州士族。他当即罗织罪名，以“妄议主君、扰乱军心”为由，将边让抓捕下狱。
边让身陷囹圄，依旧傲骨不改。
临刑之前，他高声慨叹：“乱世黑白颠倒，奸雄横行世间，仲康早晚会替老夫清算此等污浊！”
话音落尽，边让从容赴死。
次日，边让的尸首被弃于城门之下，曝尸示众，震动全城。
消息传到曹操军中，曹操沉默良久。
他没有追责夏侯惇——边让屡次忤逆，早已是心腹隐患，诛杀此人正好震慑兖州士族。默许了这场杀戮。
边让之死，击碎了汉末名士的特权尊严。
自古以来，名士清谈非议、直言劝谏皆可免责。
可曹操默许夏侯惇诛杀边让，向天下传递了一个信号：名士声望，护不了命。一夜之间，兖州士族人人自危，无人再敢非议曹操。恐惧与怨恨悄然积累，只待一个时机彻底爆发。
兖州士族人心涣散，两大核心人物对曹操彻底寒心。
其一为张邈。张邈与曹操自幼相识，是曹操起兵最早盟友。但随着曹操权势日盛，昔日挚友变成君臣。袁绍素来与张邈有旧怨，屡次暗示曹操诛杀张邈。曹操虽未动手，但张邈日日惶恐，深知自己迟早会步边让后尘。
其二为陈宫。陈宫是辅佐曹操入主兖州的第一功臣，当初他相助曹操，是期许曹操能匡扶汉室、与兖州士族共享权柄。可曹操掌权后，推行严刑峻法，打压本土士族。边让之死，击碎了陈宫最后的幻想。
此时曹操为征伐徐州，几乎倾尽兖州主力，后方极度空虚。吕布被袁绍猜忌驱逐，率残兵游荡于兖州边境，无立足之地，正是绝佳的借力棋子。
深夜，兖州密室。陈宫与张邈密会。
陈宫率先开口：“曹操嗜杀集权，今日能杀边让，他日你我必落同样下场。”